S první kapelou Hoboken Four vyhráli hudební amatérskou soutěž a mohli vyrazit na půlroční turné.
S orchestrem Tommyho Dorseyho si užíval první úspěchy, později se však jejich cesty rozešly.
Se svou dětskou láskou Nancy Barbatovou měl tři děti.
Za vedlejší roli ve filmu Odtud až na věčnost si odnesl sošku Oscara.
Sinatra vystupoval až do roku 1995, přestože už ho trápila dušnost.